Con il Corteo si rievoca storicamente l’arrivo di Madama Margarita d’Austria de’ Medici Farnese a Castrum Sancti Angeli ( nome originario di Castel Madama ) nel 1538.
Il Corteo è articolato nel Corteo di Palazzo e nei singoli Cortei dei quattro Rioni che sfilano secondo il piazzamento conseguito nel Palio dell’anno precedente.
Aprono il Corteo di Palazzo i musici che suonano musiche tipicamente dell’epoca e che introducono lo spettatore nel Rinascimento. Gli armigeri scortano poi il Primo Priore e la Madama. Madama Margarita d’Austria che è impersonata da una donna appartenente al Rione che nell’edizione precedente ha vinto il Palio e che è accompagnata da damigelle, da coppie rionali e da coppie di paesi e città che l’anno ospitata negli anni.
Nei Cortei dei quattro rioni  si ritrova l’originalità, l’impostazione ed il tema  già descritti nell’addobbo.
Ecco che allora, per esempio, nell’edizione del 2006 il Rione Castelluccio si è ispirato alle “ forme “ e per questo ha intitolato la sfilata come “ Corteo delle Forme “. Si sono potute ritrovare la forma del CASTELLO ( il simbolo del Castello nel 1500 vide il suo massimo splendore nelle corti di Parma, Piacenza, Ferrara, Mantova ) rappresentato dagli armigeri, la forma dell’AQUILA ( l’aquila a due teste degli Asburgo, simbolo di un impero dove il sole non tramontava mai ) rappresentato dal Massaro e dal Capitano, la forma del GIGLIO ( che rappresenta la ragion di stato e nella fattispecie la ragion di stato giustifica il matrimonio tra Margarita d’Austria e Ottavio Farnese voluto da Papa Paolo III Farnese  ), la forma della CROCE ( a simboleggiare l’eterna presenza della Chiesa in ogni momento importante dell’uomo ),  la forma del ROMBO  ( è la forma del timbro di Madama Margarita d’Austria ), la forma della SPADA ( la Spada di Carlo V padre di Margarita ) portata su un cuscino da un giovane e che insieme al Palio simboleggiano questa manifestazione.
Nel 2007 il Rione Borgo con il Corteo ha voluto rappresentare la corte del Massaro, Giovanni Pallavicini, Governatore del piccolo borgo di Castrum Sancti Angeli, e la delegazione degli ospiti arrivati dalla Spagna e dalle Fiandre in occasione della festa di San Giovanni.
Nel Corteo oltre all’Alfiere, ai Musici, al Capitano a cavallo con due Alabardieri, sfilano il Massaro protetto da un ombrello rosso e la sua amata protetta da un ombrello bianco arricchito da tre veli sostenuti da dame di compagnia e figuranti rappresentati la SAPIENZA delle SCIENZE considerate magnifici strumenti nelle mani dell’uomo per ricercare la verità e svelare i misteri dell’universo. Si sono potuti così ammirare la Sapienza, impersonata da una giovane donna di bianco vestita che recava in mano una fiaccola ed un libro, attorniata da quattro scienziati che rappresentavano la Matematica, la Geometria, la Geografia e l’Astronomia e che portavano gli strumenti del mestiere. La BELLEZZA delle ARTI era invece rappresentata attraverso un’allegoria: un elegante pavone chiuso in una gabbia dorata e sorretta da quattro portatori. Il corteo continuava con gli artisti di corte: il Pittore, lo Scultore, il Poeta, i Musici e i Danzatori. Si chiudeva con  i rappresentanti  delle delegazioni spagnola de La  Roda de Andalucia e di Oudennarde che sfilavano con i gonfaloni, gli stendardi, con i governatori accompagnati dalle consorti e recanti i doni.
Il Rione Empolitano con il Corteo del 2007 ha voluto rappresentare scene e figuranti il più verosimili possibili alla realtà storico culturale del ‘500 ricostruendo spaccati della vita quotidiana contadina e artigianale e la rappresentanza del gruppo dei nobili. Con il Corteo si simboleggia così l’omaggio  degli abitanti del piccolo borgo alla Madama in occasione della sua visita.
Si sono potuti ammirare così il Gonfaloniere a cavallo con la bandiera recante lo stemma del rione, i due Portabandiera, i Musici, il Cavaliere a cavallo che faceva bella mostra del medagliere testimonianza delle vittorie conquistate, il Capitano con lo Scudiero ed un piccolo drappello di Armigeri, il Massaro con la consorte che sfoggiavano fastosi vestiti dei colori del rione, la paziente Nutrice, le coppie di Nobili accompagnati da Dame di Compagnia e da un Giullare che con i suoi giochi e scherzi cercava di dilettare il pubblico, seguivano il Parroco, il Medico e il Contabile.
Ricalcando l’impronta dell’addobbo anche nel corteo è stata inserita una grossa rappresentanza del popolo che ha festeggiava il buon esito del passaggio senza pagamento della Gabella e così un maestoso carro trainato da buoi e attorniato da contadini festosi introduceva i Popolani che portavano i frutti del loro duro lavoro, un Pastore recava un agnello mentre sua moglie portava il formaggio, due Contadini mostravano galline e uova, Boscaioli erano carichi di legna e per finire il Gruppo di Contesa ricordava la gara a cavallo “ il Palio “ e “dulcis in fundo” si sono potute ammirare delle fanciulle con spighe di grano e fiori.
Nel Corteo 2007 del Rione Santa Maria della Vittoria si è sviluppato il tema del filo conduttore che unisce arte e pensiero magico-astrologico sottolineando il legame tra l’uomo e i simboli.  Il Corteo quindi era così strutturato: Cavaliere con gonfalone, Cavaliere con Medagliere, Cavaliere con stemma di Carlo V, Cavaliere con stemma rionale, Musici, Armigeri, Massaro, Balestrieri, moglie del Massaro accompagnata da dame di compagnia e da coppie nobili. L’aspetto simbolico del corteo era rappresentato con l’Alfiere che mostrava un arazzo raffigurante il rapporto dei vari segni zodiacali con le singole parti del corpo umano, seguito dall’Astronomo e dal suo Aiutante e dai quattro elementi principali della materia che raggruppano i segni zodiacali. L’ARIA, simbolo della vita invisibile e respiro cosmico, era raffigurata attraverso un falco seguito dai segni zodiacali dei Gemelli, Bilancia e Acquario; il FUOCO, simbolo della purificazione e della rigenerazione, era rappresentato da un uomo che giocava con le fiamme seguito dai segni zodiacali del Leone, dell’Ariete e del Sagittario; l’ACQUA, sorgente di vita,era rappresentata dalla leggiadria e dalla freschezza di una giovane fanciulla che introduceva i segni del Cancro, dei Pesci e dello Scorpione; la TERRA, elemento di tutta la natura, era impersonificata da una donna florida e prosperosa precedeva i segni zodiacali del Toro, della Vergine e del Capricorno